Le Théâtre de la Pacotille, anciennement nommé La troupe de théâtre Gemtafam, a vu le jour au printemps 1998 dans le cadre de la deuxième édition des Fêtes Théâtrales du Suroît. La troupe y présentait sa première production, Escurial de Michel de Ghelderode. Suite à l'engouement suscité par le spectacle, les membres décidèrent de récidiver l'année suivante.
À l'été 1999, ils présentèrent la pièce Zoo story d'Edward Albee. Les représentations rapportèrent suffisamment de fonds pour atteindre l'objectif que les membres de la troupe s'étaient fixé; une tournée en Afrique du Nord afin de représenter le Québec à la huitième édition du Festival International de Théâtre Universitaire de Monastir (F.I.T.U.M.), en Tunisie. C'était la première fois qu'une troupe américaine participait à cet événement et le premier prix d'interprétation masculine lui a été octroyé.
En 2000 l'équipe se resserre, les rôles des membres sont redéfinis et la direction artistique réorientée. La troupe, qui adopte alors le nom de Théâtre de la Pacotille, comprend maintenant trois membres : Josianne Dicaire, diplômée de l'École Nationale de théâtre du Canada, Sébastien Dodge, diplômé du Conservatoire d'art dramatique de Montréal, et Gaétan Paré, diplômé de l'École des arts visuels et médiatiques de l'UQAM et étudiant au programme de mise en scène de l'École Nationale de théâtre du Canada.
De troupe amateure, le Théâtre de la Pacotille passe au niveau professionnel en 2001 avec la présentation de Der Bau , texte qu'il a adapté d' une nouvelle de Franz Kafka, Le terrier . Le spectacle est présenté à la salle de diffusion l'Alizée à Montréal. Pierre Lapointe participe au projet en composant une musique originale interprétée sur scène.
Deux productions viendront ensuite confirmer la nouvelle direction du Théâtre de la Pacotille : American Buffalo de David Mamet en 2002 et Philoctète de Heiner Müller, en 2003. Ces deux projets donnèrent lieu à différentes explorations avant d'entamer un cycle consacré à l'énigmatique Hervé Blutsch.
En 2004, Le Théâtre de la Pacotille donne à cette pièce de Blutsch son premier public américain en présentant Gzion à l'espace Geordie de Montréal. Le groupe poursuit son exploration de l'univers du singulier dramaturge en présentant les pièces Méhari et Adrien et Marie-Clothilde en programme double en novembre 2006. Ces deux productions achevèrent d'installer la crédibilité et l'intérêt portés à la compagnie au sein de la communauté culturelle montréalaise.